간단히 알칸. 알칸: 화학적 성질

알칸의 물리적 특성

정상적인 조건에서 동종 알칸 계열(C 1 - C 4)의 처음 4개 구성원은 가스입니다. 펜탄에서 헵타데칸(C 5 - C 17)까지의 일반 알칸은 액체이며, C 18 이상에서는 고체입니다. 사슬의 탄소 원자 수가 증가함에 따라, 즉 상대 분자량이 증가함에 따라 알칸의 끓는점과 녹는점이 증가합니다.

분자 내 탄소 원자 수가 동일한 분지형 알칸은 일반 알칸보다 끓는점이 낮습니다.

알칸은 물에 거의 녹지 않습니다. 그들의 분자는 극성이 낮고 물 분자와 상호 작용하지 않습니다. 액체 알칸은 서로 쉽게 혼합됩니다. 벤젠, 사염화탄소 등과 같은 비극성 유기용매에 잘 녹습니다.

구조

가장 단순한 알칸의 분자인 메탄은 정사면체 모양을 가지고 있으며 그 중심에는 탄소 원자가 있고 꼭지점에는 수소 원자가 있습니다. C-H 결합 축 사이의 각도는 109°28"입니다(그림 29).

다른 포화 탄화수소 분자에서 결합(C-H와 C-C 모두) 사이의 각도는 동일한 의미를 갖습니다. 분자의 모양을 설명하기 위해 사용됩니다. 원자 궤도의 혼성화 개념(1부, §6 참조)

알칸에서는 모든 탄소 원자가 다음 상태에 있습니다. SP 3 -혼성화(그림 30).

따라서 탄소 사슬의 탄소 원자는 직선이 아닙니다. 인접한 탄소 원자 사이(원자핵 사이)의 거리는 엄격하게 고정되어 있습니다. 화학 결합 길이(0.154nm). 거리 C 1 - C 3, C 2 - C 4 등 (하나의 원자를 통해) 또한 일정합니다. 왜냐하면 결합 사이의 각도는 일정하다 - 결합 각도.

더 멀리 떨어져 있는 탄소 원자 사이의 거리는 s-결합 주위의 회전으로 인해 (특정 한도 내에서) 변경될 수 있습니다. 이 회전은 s-결합을 형성하는 궤도의 중첩을 방해하지 않습니다. 왜냐하면 이 결합은 축 대칭을 갖기 때문입니다.

s-결합 주위의 원자 그룹의 회전에 의해 형성된 하나의 분자의 다양한 공간 형태를 호출합니다. 형태(그림 31).

에너지는 형태에 따라 다르지만 이 차이는 작습니다(12-15 kJ/mol). 원자가 가능한 한 멀리 떨어져 있는 알칸의 형태는 더 안정적입니다(전자 껍질의 반발). 한 형태에서 다른 형태로의 전환은 열 운동 에너지로 인해 수행됩니다. 형태를 묘사하기 위해 특별한 공간 공식(뉴먼 공식)이 사용됩니다.

혼동하지 마십시오!

컨포메이션(conformation)과 구성(configuration) 개념을 구별할 필요가 있습니다.

서로 다른 형태는 화학적 결합을 끊지 않고도 서로 변형될 수 있습니다. 한 구성의 분자를 다른 구성의 분자로 변환하려면 화학 결합이 끊어져야 합니다.

4가지 유형 중 이성질체알칸은 탄소 골격의 이성질체와 광학 이성질체라는 두 가지 특징을 갖습니다(부분 참조).

알칸의 화학 결합, 파괴 및 형성은 알칸의 화학적 특성을 결정합니다. C-C 및 C-H 결합은 공유적이고 단순하며(s-결합) 실질적으로 비극성이고 매우 강하므로 다음과 같습니다.

1) 알칸은 용혈성 결합 절단과 관련된 반응을 가장 자주 시작합니다.

2) 다른 종류의 유기 화합물에 비해 알칸은 반응성이 낮습니다. 파라핀- "속성이 없음"). 따라서 알칸은 끓일 때에도 산, 알칼리 및 산화제 (예 : 과망간산 칼륨) 수용액의 작용에 저항합니다.

알칸은 다른 분자를 첨가해도 반응하지 않습니다. 알칸은 분자 내에 다중 결합을 가지고 있지 않습니다.

알칸은 백금이나 니켈 형태의 촉매가 있는 상태에서 강한 가열을 하면 분해되고, 알칸에서 수소가 제거됩니다.

알칸은 이성질화 반응을 겪을 수 있습니다. 그들의 전형적인 반응은 치환 반응,급진적인 메커니즘을 통해 진행됩니다.

화학적 특성

급진적 변위 반응

예를 들어 다음을 고려하십시오. 알칸과 할로겐의 상호 작용.불소는 매우 격렬하게 반응합니다(보통 폭발과 함께). 이 경우 모든 C-H 및 C-C 결합이 끊어지고 결과적으로 CF 4 및 HF 화합물이 형성됩니다. 이 반응은 실질적인 의미가 없습니다. 요오드는 알칸과 상호 작용하지 않습니다. 염소 또는 브롬과의 반응은 빛이나 강한 열에 의해 발생합니다. 이 경우 모노할로겐에서 폴리할로겐으로 치환된 알칸이 형성됩니다. 예를 들면 다음과 같습니다.

CH 3 -CH 3 +Cl 2 ® hv CH 3 -CH 2 -Cl+HCl

메탄 할로겐 유도체의 형성은 사슬을 통해 진행됩니다. 자유 라디칼기구. 빛의 영향으로 염소 분자는 무기 라디칼로 분해됩니다.

무기 라디칼 Cl. 메탄 분자에서 하나의 전자로 수소 원자를 추출하여 HC1과 자유 라디칼 CH3를 형성합니다.

자유라디칼은 Cl 2 염소 분자와 상호작용하여 할로겐 유도체와 염소 라디칼을 형성합니다.

산화 반응은 산소 분자(이라디칼)에 의한 수소 원자의 추출로 시작하여 분지형 연쇄 반응으로 진행됩니다. 반응 중에 라디칼의 수가 증가합니다. 과정이 동반됩니다

많은 양의 열을 방출하여 C-H 결합뿐만 아니라 C-C 결합도 끊어져 일산화탄소(IV)와 물이 생성됩니다. 반응은 연소로 진행되거나 폭발로 이어질 수 있습니다.

2С n Н2 n+2 +(3n+1)О 2 ®2nСО 2 +(2n+2)Н 2 O

상온에서는 산화 반응이 일어나지 않습니다. 이는 점화나 전기 방전에 의해 시작될 수 있습니다.

강한 가열(1000°C 이상)으로 알칸은 탄소와 수소로 완전히 분해됩니다. 이 반응을 열분해.

CH 4 ® 1200°C+2H 2

다양한 촉매가 있는 상태에서 대기 산소를 사용하여 알칸, 특히 메탄을 부드럽게 산화시켜 메틸 알코올, 포름알데히드 및 ​​포름산을 얻을 수 있습니다.

메탄이 매우 빠르게 가열된 구역을 통과한 후 즉시 물로 냉각되면 결과적으로 아세틸렌이 생성됩니다.

이 반응은 다음과 같은 산업적 합성의 기초가 됩니다. 열분해(불완전한 분해) 메탄.

메탄 동족체의 분해는 더 낮은 온도(약 600°C)에서 수행됩니다. 예를 들어, 프로판 분해에는 다음 단계가 포함됩니다.

따라서 알칸이 분해되면 저분자량의 알칸과 알켄의 혼합물이 형성됩니다.

촉매(Pt 또는 Ni)가 있는 상태에서 알칸을 300~350°C(아직 균열이 발생하지 않음)로 가열하면 다음이 발생합니다. 탈수소화- 수소 제거.

140°C 및 저압에서 묽은 질산이 알칸에 작용하면 라디칼 반응이 발생합니다.

CH 3 -CH 3 + HNO 3 ®CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O 이성질체화

특정 조건에서 일반 알칸은 분지 사슬 알칸으로 변환될 수 있습니다.

알칸의 준비

메탄 생산의 예를 사용하여 알칸 생산을 고려해 봅시다. 메탄은 자연계에 널리 퍼져 있습니다. 이는 목재, 이탄, 석탄의 건식 증류 및 오일 분해 중에 방출되는 천연(90-98%) 및 인공 가스의 많은 가연성 가스의 주성분입니다. 천연가스, 특히 유전에서 발생하는 수반가스에는 메탄 외에 에탄, 프로판, 부탄, 펜탄이 포함되어 있습니다.

메탄은 늪 바닥과 광산의 석탄층에서 방출되며, 공기에 접근하지 않고 식물 잔해가 천천히 분해되는 동안 형성됩니다. 따라서 메탄은 종종 늪 가스 또는 방화 가스라고 불립니다.

실험실에서는 아세트산나트륨과 수산화나트륨의 혼합물을 가열하여 메탄을 생성합니다.

CH 3 COONa+NaOH® 200 ° Na 2 CO 3 + CH 4

또는 탄화알루미늄이 물과 상호작용할 때: Al 4 Cl 3 +12H 2 O®4Al(OH) 3 +3CH 4

후자의 경우, 메탄은 매우 순수한 것으로 밝혀졌습니다.

메탄은 촉매가 있는 상태에서 가열하여 단순한 물질로부터 생산할 수 있습니다.

C+2H 2 ® Ni CH 4 8 또한 수성 가스를 기반으로 한 합성에 의한 것

CO+3H 2 ® Ni CH 4 +H 2 O

이 방법은 산업적으로 중요합니다. 그러나 석탄 코크스 및 정유 과정에서 형성된 천연 가스 또는 가스에서 발생하는 메탄이 일반적으로 사용됩니다.

메탄과 마찬가지로 메탄의 동족체는 실험실 조건에서 해당 유기산의 염을 알칼리로 하소하여 얻습니다. 또 다른 방법은 Wurtz 반응입니다. 나트륨 금속으로 모노할로겐 유도체를 가열합니다. 예:

C 2 H 5 Br+2Na+BrC 2 H 6 ® C 2 H 5 -C 2 H 5 +2NaBr

기술 분야에서 합성은 기술 가솔린(6-10개의 탄소 원자를 포함하는 탄화수소 혼합물)을 생산하는 데 사용됩니다.

촉매(코발트 화합물) 존재 및 고압에서 일산화탄소(II)와 수소로부터 생성됩니다. 프로세스

방정식으로 표현될 수 있다

nСО+(2n+1)Н 2 ® 200° C n H 2n+2 +nН 2 O

따라서 알칸의 주요 공급원은 천연가스와 석유입니다. 그러나 일부 포화 탄화수소는 다른 화합물로부터 합성됩니다.

알칸의 응용

대부분의 알칸은 연료로 사용됩니다. 크래킹 및

그들의 탈수소화는 불포화 탄화수소로 이어지며,

그로부터 많은 다른 유기 물질이 얻어집니다.

메탄은 천연가스의 주요 성분(60~99%)입니다. 부분

천연가스에는 프로판과 부탄이 포함됩니다. 액체 탄화수소

내연기관, 자동차, 비행기 등의 연료로 사용됩니다. 액체를 정제한 혼합물입니다.

고체 알칸은 바셀린을 형성합니다. 고급 알칸은

합성세제 생산을 위한 출발물질. 이성질체화를 통해 얻은 알칸은 고품질 휘발유와 고무 생산에 사용됩니다. 아래는 메탄의 사용에 대한 다이어그램입니다.

사이클로알케인

구조

사이클로알케인은 분자에 탄소 원자의 닫힌 고리가 포함된 포화 탄화수소입니다.

시클로알칸(시클로파라핀)은 일반식 C n H 2 n과 동족 계열을 형성하며, 여기서 첫 번째 구성원은 다음과 같습니다.

사이클로프로판 C 3 H 6, 왜냐하면 고리를 형성하려면 최소한 3개의 탄소 원자가 존재해야 합니다.

사이클로알케인에는 사이클로파라핀, 나프텐, 사이클레인, 폴리메틸렌 등 여러 가지 이름이 있습니다. 일부 연결의 예:

C n H 2 n이라는 공식은 사이클로파라핀의 특징이며 정확히 동일한 공식이 알켄(다중 결합이 하나 있는 불포화 탄화수소)의 동종 계열을 설명합니다. 이것으로부터 우리는 각 사이클로알케인이 상응하는 알켄과 이성질체라는 결론을 내릴 수 있습니다. 이것은 "클래스 간" 이성질체의 예입니다.

사이클로알케인은 고리 크기에 따라 여러 그룹으로 나뉘는데, 그 중 소형(C 3, C 4) 사이클과 일반(C 5 -C 7) 사이클의 두 가지를 고려하겠습니다.

사이클로알칸의 이름은 상응하는 탄소 원자 수를 갖는 알칸의 이름에 접두사 cyclo-를 추가하여 구성됩니다. 주기의 번호 매기기는 치환기가 가장 낮은 번호를 받도록 수행됩니다.

시클로알칸의 구조식은 일반적으로 고리의 기하학적 모양을 사용하고 탄소와 수소 원자에 대한 기호를 생략하여 약식 형태로 작성됩니다. 예를 들어:

사이클로알칸의 구조적 이성질체는 고리의 크기(사이클로부탄과 메틸사이클로프로판은 이성질체임)와 고리 내 치환기의 위치(예: 1,1- 및 1,2-디메틸부탄) 및 구조에 따라 결정됩니다. .

공간 이성질체 현상은 사이클로알케인의 특징이기도 합니다. 이는 고리 평면에 대한 치환기의 다양한 배열과 연관되어 있습니다. 치환기가 고리 평면의 한쪽에 배치되면 시스 이성질체가 얻어지고 반대쪽에 트랜스 이성질체가 얻어집니다.

포화 탄화수소- 분자에 단순(단일) 결합(-결합)만 포함된 탄화수소입니다. 포화 탄화수소는 알칸과 시클로알칸입니다.

포화 탄화수소의 탄소 원자는 sp 3 혼성화 상태에 있습니다.

알칸- 포화 탄화수소의 조성은 일반식 C로 표시됩니다. N시간 2n+2. 알칸은 포화 탄화수소입니다.

이성질체 및 동족체

G	채널 4 메탄
	CH 3 -CH 3 에탄
	CH 3 -CH 2 -CH 3 프로판
	CH3-(CH2)2-CH3 부탄	2-메틸프로판
	CH3-(CH2)3-CH3 펜탄	2-메틸부탄	2,2-디메틸프로판
	CH3-(CH2)4-CH3 헥산	2-메틸펜탄	2,2-디메틸부탄	2,3-디메틸부탄	3-메틸펜탄
	이성질체

알칸의 물리적 특성

실온에서 C 1 -C 4는 기체, C 5 -C 15는 액체, C 16 및 다음은 고체입니다. 물에 불용성; 1g/cm3 미만의 밀도; 액체 - 휘발유 냄새가 난다.

분자 내의 탄소 원자 수가 증가하면 끓는점이 증가합니다.

알칸의 화학적 성질

정상적인 조건에서는 활성이 낮고 산 및 알칼리 용액과 반응하지 않으며 KMnO 4 용액 및 브롬수를 변색시키지 않습니다.

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알칸의 준비

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사이클로알케인- 포화 탄화수소, 그 조성은 화학식 C로 표시됩니다. N H 2 N. 사이클로알케인 분자는 닫힌 탄소 사슬(사이클)을 포함합니다.

이성질체 및 동족체

G	시클로프로판 C 3 H 6 또는
	사이클로부탄 C4H8 또는	메틸시클로프로판
	시클로펜탄 C 5 H 10 또는	메틸사이클로부탄	1,1-디메틸시클로프로판	1,2-디메틸시클로프로판	에틸시클로프로판
	이성질체

간단히 말하면, 탄화수소 순환은 적절한 각도 수를 가진 정다각형으로 묘사되는 경우가 많습니다.

물리적 특성은 알칸의 특성과 거의 다릅니다.

화학적 특성

시클로프로판과 시클로부탄을 제외하고, 시클로알칸은 알칸과 마찬가지로 정상적인 조건에서 비활성입니다.

사이클로알케인의 일반 특성(사이클로헥산을 예로 사용):

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사이클로프로판과 사이클로부탄의 특수 특성(부가 반응 경향):

시클로알칸을 얻는 방법

포화 탄화수소의 이름을 컴파일하는 알고리즘

1. 탄소 백본을 찾으세요. 탄소 골격은 탄소 원자의 가장 긴 사슬입니다.
2. 가지에 가장 가까운 끝부터 시작하여 주 사슬의 탄소 원자에 번호를 매깁니다.
3. 치환기를 갖고 있는 주쇄의 탄소원자의 수를 나타내고 치환기의 이름을 말하시오. 치환기가 여러 개인 경우 알파벳순으로 배열하십시오. 동일한 치환기의 이름 앞에는 결합된 모든 탄소 원자의 수를 표시하고 곱셈 접두사(di-, tri-, tetra-)를 사용합니다.
4. 접미사 -an을 사용하여 메인 체인의 이름을 작성합니다. 주 체인 이름의 뿌리: C 1 - met, C 2 - et, C 3 - prop, C 4 - but, C 5 - pent, C 6 - hex, C 7 - hep, C 8 - okt, C 9 - 비, 10일부터 12월까지 치환되지 않은 시클로알칸의 이름은 포화 탄화수소의 이름에 접두사 cyclo-를 추가하여 형성됩니다. 사이클로알칸에 치환기가 있는 경우 고리의 탄소 원자는 가장 간단한 치환기(가장 오래된, 메틸)부터 가장 복잡한 치환기까지 번호가 매겨지며 치환기의 위치는 다음과 같은 방식으로 표시됩니다. 알칸.

"주제 1. "포화 탄화수소"" 주제에 대한 작업 및 테스트.

• 탄화수소. 폴리머 - 유기물질 등급 8~9

  수업: 7 과제: 9 시험: 1

• - 물질, 재료 및 화학 반응의 세계에 있는 사람, 8~9학년

  수업: 2 과제: 6 시험: 1

• 물질 분류 - 무기물질 등급 8~9등급

  수업: 2 과제: 9 시험: 1

• 
  ㅏ.반응에 참여하는 한 물질의 특성(질량, 부피, 물질의 양)을 고려하여 다른 물질의 특성을 찾아야 합니다.

  예.메탄 11.2리터의 첫 번째 단계 염소화에 필요한 염소의 질량을 구하십시오.

  답변: 중(Cl2) = 35.5g.

  비.가스의 부피비 규칙을 사용한 계산.

  예.정상적인 조건(n.o.)에서 측정하여 10m 3의 프로판(n.o.)을 완전 연소하는 데 필요한 산소의 양을 결정합니다.
  
  답변: V(O 2) = 50m 3.

  필요한 모든 사항을 숙지했는지 확인한 후 주제 1의 작업을 완료하세요. 성공을 기원합니다.

  
  추천 도서:
  • O. S. Gabrielyan 외 10학년 화학. 엠., 버스타드, 2002;
  • L. S. Guzey, R. P. Surovtseva, G. G. Lysova. 화학 11학년. 버스타드, 1999.
  • G. G. Lysova. 유기화학의 기본 노트와 테스트입니다. 엠., 글릭 플러스 LLC, 1999.

포화 탄화수소는 sp3 혼성화 상태의 탄소 원자로 구성된 분자인 화합물이다. 그들은 공유 시그마 결합에 의해서만 서로 연결됩니다. "포화" 또는 "포화" 탄화수소라는 이름은 이러한 화합물이 원자를 부착하는 능력이 없다는 사실에서 유래되었습니다. 그들은 극단적이고 완전히 포화 상태입니다. 예외는 시클로알칸입니다.

알칸이란 무엇입니까?

알칸은 포화 탄화수소이며 탄소 사슬은 열려 있고 단일 결합을 사용하여 서로 연결된 탄소 원자로 구성됩니다. 이는 다른 결합(즉, 알켄과 같은 이중 또는 알킬과 같은 삼중) 결합을 포함하지 않습니다. 알칸은 파라핀이라고도 합니다. 잘 알려진 파라핀은 특히 불활성인 포화 탄화수소 C 18 -C 35의 혼합물이기 때문에 이 이름을 얻었습니다.

알칸과 그 라디칼에 대한 일반 정보

공식 : C n P 2 n +2, 여기서 n은 1보다 크거나 같습니다. 몰 질량은 공식 M = 14n + 2를 사용하여 계산됩니다. 특징: 이름의 끝은 "-an"입니다. 수소 원자가 다른 원자로 대체되어 형성된 분자의 잔기를 지방족 라디칼 또는 알킬이라고합니다. 이들은 문자 R로 지정됩니다. 1가 지방족 라디칼의 일반 공식: C n P 2 n +1, 여기서 n은 1보다 크거나 같습니다. 지방족 라디칼의 몰 질량은 다음 공식으로 계산됩니다: M = 14n + 1. 지방족 라디칼의 특징: "-미사"라는 이름으로 끝납니다. 알칸 분자는 고유한 구조적 특징을 가지고 있습니다.

• C-C 결합은 길이가 0.154nm인 것이 특징입니다.
• C-H 결합은 길이가 0.109nm인 것이 특징입니다.
• 결합각(탄소-탄소 결합 사이의 각도)은 109도 28분입니다.

알칸은 메탄, 에탄, 프로판, 부탄 등의 동종 계열을 시작합니다.

알칸의 물리적 특성

알칸은 무색이며 물에 녹지 않는 물질입니다. 알칸이 녹기 시작하는 온도와 끓는 온도는 분자량과 탄화수소 사슬 길이의 증가에 따라 증가합니다. 가지가 적은 알칸에서 가지가 많은 알칸으로 갈수록 끓는점과 녹는점이 감소합니다. 기체 알칸은 연한 파란색 또는 무색 불꽃으로 연소할 수 있으며 상당한 열을 생성합니다. CH 4 -C 4 H 10은 냄새도 없는 가스입니다. C 5 H 12 -C 15 H 32는 특정 냄새가 나는 액체입니다. C 15 H 32 등도 냄새가 없는 고체입니다.

알칸의 화학적 성질

이들 화합물은 화학적으로 비활성이며, 이는 깨지기 어려운 시그마 결합(C-C 및 C-H)의 강도로 설명할 수 있습니다. C-C 결합은 비극성, C-H 결합은 저극성이라는 점도 고려해 볼 가치가 있습니다. 이들은 시그마 유형에 속하는 낮은 극성 유형의 결합이므로 동질 분해 메커니즘에 의해 파손될 가능성이 가장 높으며 그 결과 라디칼이 형성됩니다. 따라서 알칸의 화학적 성질은 주로 라디칼 치환 반응으로 제한됩니다.

질산화 반응

알칸은 온도 140°C의 기체 환경에서 10% 농도의 질산 또는 4가 산화질소와만 반응합니다. 알칸의 니트로화 반응을 Konovalov 반응이라고 합니다. 결과적으로 니트로 화합물과 물이 형성됩니다. CH 4 + 질산(희석) = CH 3 - NO 2(니트로메탄) + 물.

연소 반응

포화 탄화수소는 연료로 매우 자주 사용되며, 이는 연소 능력으로 정당화됩니다: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

산화 반응

알칸의 화학적 특성에는 산화 능력도 포함됩니다. 반응에 수반되는 조건과 조건이 어떻게 변화하는지에 따라 동일한 물질에서도 다른 최종 생성물을 얻을 수 있습니다. 반응을 촉진하는 촉매와 약 200°C의 온도에서 메탄을 산소로 가볍게 산화하면 다음과 같은 물질이 생성될 수 있습니다.

1) 2CH 4 (산소에 의한 산화) = 2CH 3 OH (알코올 - 메탄올).

2) CH 4 (산소에 의한 산화) = CH 2 O (알데히드 - 메탄알 또는 포름알데히드) + H 2 O.

3) 2CH 4 (산소에 의한 산화) = 2HCOOH (카르복실산 - 메탄 또는 포름산) + 2H 2 O.

또한 알칸의 산화는 공기와 함께 기체 또는 액체 매질에서 수행될 수 있습니다. 이러한 반응으로 인해 고급 지방 알코올과 이에 상응하는 산이 형성됩니다.

열과의 관계

+150-250°C를 초과하지 않는 온도에서는 항상 촉매가 있는 상태에서 원자 연결 순서의 변화로 구성된 유기 물질의 구조적 재배열이 발생합니다. 이 과정을 이성질체화라고 하며, 반응에서 생성된 물질을 이성질체라고 합니다. 따라서 노말 부탄으로부터 이성질체인 이소부탄이 얻어집니다. 300-600°C의 온도와 촉매가 존재하면 C-H 결합이 끊어져 수소 분자(탈수소화 반응)가 형성되고, 수소 분자는 탄소 사슬이 순환(알칸의 고리화 또는 방향족화 반응)으로 닫힙니다. :

1) 2CH4 = C2H4(에텐) + 2H2.

2) 2CH4 = C2H2(에틴) + 3H2.

3) C 7 H 16 (노르말 헵탄) = C 6 H 5 - CH 3 (톨루엔) + 4 H 2.

할로겐화 반응

이러한 반응에는 유기 물질의 분자에 할로겐(원자)이 도입되어 C-할로겐 결합이 형성되는 과정이 포함됩니다. 알칸이 할로겐과 반응하면 할로겐 유도체가 형성됩니다. 이 반응에는 특정한 특징이 있습니다. 이는 라디칼 메커니즘에 따라 진행되며 이를 시작하려면 할로겐과 알칸의 혼합물을 자외선에 노출시키거나 단순히 가열해야 합니다. 알칸의 특성으로 인해 할로겐 원자로 완전히 대체될 때까지 할로겐화 반응이 진행됩니다. 즉, 메탄의 염소화는 한 단계로 끝나지 않고 염화메틸이 생성됩니다. 반응은 더 진행되어 클로로메탄으로 시작하여 사염화탄소로 끝나는 가능한 모든 대체 생성물이 형성됩니다. 이러한 조건에서 다른 알칸이 염소에 노출되면 다른 탄소 원자에서 수소가 치환되어 다양한 생성물이 형성됩니다. 반응이 일어나는 온도는 최종 생성물의 비율과 형성 속도를 결정합니다. 알칸의 탄화수소 사슬이 길수록 반응이 더 쉬워집니다. 할로겐화 과정에서 가장 적게 수소화된(3차) 탄소 원자가 먼저 교체됩니다. 기본 항목은 다른 모든 항목 이후에 반응합니다. 할로겐화 반응은 단계적으로 발생합니다. 첫 번째 단계에서는 수소 원자 하나만 교체됩니다. 알칸은 할로겐 용액(염소 및 브롬수)과 상호작용하지 않습니다.

황산염화 반응

알칸의 화학적 특성은 설포염소화 반응(Reed 반응이라고 함)에 의해 보완됩니다. 자외선에 노출되면 알칸은 염소와 이산화황의 혼합물과 반응할 수 있습니다. 결과적으로 염화수소와 이산화황을 첨가하는 알킬 라디칼이 형성됩니다. 그 결과 염소 원자의 포획과 다음 분자인 R-H + SO 2 + Cl 2 + 자외선 = R-SO 2 Cl + HCl의 파괴로 인해 안정해지는 복합 화합물이 탄생했습니다. 반응의 결과로 형성된 설포닐 클로라이드는 계면활성제 생산에 널리 사용됩니다.

알칸은 석유 제품, 천연 가스 및 석탄에서 얻습니다. 알칸의 주요 용도는 연료입니다. 이 물질은 용매, 화장품, 아스팔트를 만드는 데에도 사용됩니다.

설명

알칸은 포화 또는 포화 탄화수소의 한 종류입니다. 이는 알칸 분자에 최대 수의 수소 원자가 포함되어 있음을 의미합니다. 동종 알칸 계열 화합물의 일반식은 C n H 2n+2입니다. 물질의 이름은 그리스 숫자와 접미사 -an으로 구성됩니다.

알칸의 물리적, 화학적 특성은 구조에 따라 달라집니다. 분자 내의 탄소 원자 수가 증가함에 따라 기체 물질에서 고체 화합물로 전이가 발생합니다.

탄소 원자 수에 따른 알칸의 물리적 상태:

• C1-C4- 가스;
• 5시부터 15시까지- 액체;
• 16부터 - 390부터- 고체.

가스는 푸른 불꽃으로 타면서 많은 양의 열을 방출합니다. 18-35개의 탄소 원자를 포함하는 알칸은 왁스 같은 부드러운 물질입니다. 파라핀 양초는 이들 혼합물로 만들어집니다.

쌀. 1. 파라핀 양초.

동종 계열의 분자량이 증가함에 따라 녹는점과 끓는점이 증가합니다.

애플리케이션

알칸은 석유, 가스, 석탄과 같은 광물로부터 분리됩니다. 다양한 가공 단계에서 휘발유, 등유 및 연료유가 얻어집니다. 알칸은 의학, 미용, 건축에 사용됩니다.

쌀. 2. 오일에는 액체 알칸이 포함되어 있습니다.

표에는 포화 탄화수소의 주요 적용 분야가 설명되어 있습니다.

지역	사용되는 것	사용하는 방법
에너지 산업	휘발유, 등유, 연료유	로켓 및 모터 연료로서
	기체 알칸	가정용 요리용 가스로
화학 산업	석유 에테르(이소펜탄과 이소헥산의 혼합물),	용제, 윤활유, 함침제 생산
		바셀린(액체 알칸 혼합물), 바셀린(액체 알칸과 고체 알칸 혼합물), 양초, 세제, 바니시, 에나멜, 비누 생산. 성냥 함침. 유기산 생산에 사용
	염소화 알칸	알코올, 알데히드, 산 생산
미용술	바셀린, 바셀린	연고 생산
		에어로졸 제조용 추진제
		보습 화장품 생산
건설	타르(tar)는 알칸, 시클로알칸, 아렌, 금속, 비금속의 혼합물을 포함하는 정유의 최종 생성물입니다.	아스팔트 도로 생산용
제지 및 펄프 산업		포장지 함침제
음식 산업		츄잉껌 생산

쌀. 3. 타르.

알칸은 고무, 합성섬유, 플라스틱, 계면활성제 제조에 사용됩니다. 액화 형태의 프로판과 부탄은 소화 실린더를 재충전하는 데 사용됩니다.

우리는 무엇을 배웠나요?

우리는 알칸의 응용에 대해 간략하게 배웠습니다. 기체, 액체 및 고체 상태의 포화 탄화수소는 화학, 식품, 종이, 에너지 산업, 화장품 및 건설에 사용됩니다. 알칸은 용제, 페인트, 바니시, 비누, 양초, 연고 및 아스팔트를 생산하는 데 사용됩니다. 연료로는 액체 알칸으로 구성된 휘발유, 등유, 연료유가 사용됩니다. 기체 알칸은 일상 생활과 에어로졸 생산에 사용됩니다. 알칸의 주요 공급원은 석유, 천연가스, 석탄입니다.

기사의 내용

알칸과 사이클로칸– 모든 탄소 원자가 단순(단일) 결합으로 서로 연결되어 있고 수소 원자에도 연결되어 있는 탄화수소. 알칸(동의어 - 포화 탄화수소, 포화 탄화수소, 파라핀) - 일반식 C를 갖는 탄화수소 N H 2 N+2, 여기서 N– 탄소 원자의 수. 친숙한 폴리에틸렌은 공식은 동일하고 크기만 다릅니다. N그것은 매우 크고 수만 명에 달할 수 있습니다. 또한 폴리에틸렌에는 길이가 다른 분자가 포함되어 있습니다. 사이클로알칸에서는 탄소 원자가 닫힌 사슬을 형성합니다. 하나의 사이클이 있으면 사이클로알케인의 공식은 C입니다. N H 2 N .

사슬의 탄소 원자 연결 순서에 따라 알칸은 선형과 분지형으로 구분됩니다. 따라서 알칸의 경우 N 4 동일한 공식을 가진 물질이 두 개 이상 있을 수 있습니다. 이러한 물질을 이성질체(그리스어에서 유래)라고 합니다. 이시스– 동등, 동일 및 메로스 – 공유, 부분.

알칸의 이름.

"알칸"이라는 단어는 "알코올"과 같은 어원을 가지고 있습니다. 아래를 참조하세요). 구식 용어 "파라핀"은 라틴어 parum(작은, 하찮은, affinis)에서 유래되었습니다. 파라핀은 대부분의 화학 시약에 대해 반응성이 낮습니다. 많은 파라핀은 동족체입니다. 동종 알칸 계열에서 각 후속 구성원은 이전 구성원과 하나의 메틸렌 그룹 CH 2가 다릅니다. 이 용어는 그리스어 동족체(동일하고 유사함)에서 유래되었습니다.

명명법(위도부터) 명명법– 이름 목록) 알칸의 이름은 항상 명확하지는 않은 특정 규칙에 따라 구성됩니다. 따라서 알칸 분자에 다양한 치환기가 있으면 알칸 이름에 알파벳 순서로 나열됩니다. 그러나 이 순서는 언어에 따라 다를 수 있습니다. 예를 들어, 이 규칙에 따른 탄화수소 CH 3 –CH(CH 3) –CH(C 2 H 5) –CH 2 –CH 2 –CH 3는 러시아어로 2-메틸-3-에틸헥산이라고 하며, 3-에틸-2-메틸헥산…

탄화수소의 이름에 따라 알킬 라디칼은 메틸(CH 3 -), 에틸(C 2 H 5 -), 이소프로필(CH 3) 2 CH-라고도 합니다. 화요일-부틸 C 2 H 5 -CH(CH 3)-, 문지름-부틸(CH 3) 3 C- 등 알킬 라디칼은 많은 유기 화합물의 구성에 전체적으로 포함됩니다. 자유 상태에서 짝을 이루지 않은 전자를 가진 이러한 입자는 매우 활성적입니다.

알칸의 일부 이성질체에는 사소한 이름도 있습니다( 센티미터. 사소한 물질 이름, 예: 이소부탄(2-메틸프로판), 이소옥탄(2,2,4-트리메틸펜탄), 네오펜탄(2,3-디메틸프로판), 스쿠알란(2,6,10,15,19,23-헥사메틸테트라코산) 이름은 라틴어에서 유래 스쿠알루스– 상어(스쿠알란의 불포화 유도체 – 신진대사에 중요한 화합물인 스쿠알렌은 상어의 간에서 처음 발견되었습니다). 펜틸 라디칼(C 5 H 11)의 일반 이름은 아밀입니다. 그것은 그리스어에서 유래되었습니다. 아밀론– 전분: 옛날에는 이소아밀 알코올 C 5 H 11 OH(3-메틸부탄올-1)을 “발효 아밀 알코올”이라고 불렀는데, 이는 퓨젤유의 기초를 형성하고 발효의 결과로 형성되기 때문입니다. 설탕 물질 - 전분 가수 분해 생성물.

시클로알케인 계열 C의 가장 단순한 구성원 N H 2 N– 시클로프로판( N= 3). 그 동족체는 접두사 "cyclo"(사이클로부탄, 사이클로펜탄 등)를 추가하여 알칸과 동일하게 불립니다. 사이클로알칸에서는 측면 알킬 그룹의 존재와 고리에서의 위치로 인해 이성질체가 가능합니다. 예를 들어, 사이클로헥산, 메틸사이클로펜탄, 1,1-, 1,2- 및 1,3-디메틸사이클로부탄, 1,1,2- 및 1,2,3-트리메틸사이클로프로판은 이성질체입니다.

알칸 이성질체의 수는 탄소 원자 수가 증가함에 따라 급격히 증가합니다. 일부 알칸의 이름과 가능한 이성질체의 이론적 수는 표에 나와 있습니다.

표: 알칸의 가능한 이성질체의 이론적 수

공식	이름	이성질체의 수	공식	이름	이성질체의 수
채널 4	메탄	1	C 11 N 24	운데칸	159
C2H6	에탄	1	C 12 N 26	도데칸	355
C3H8	프로판	1	C 13 N 28	트리데칸	802
C4H10	부탄	2	C 14 N 30	테트라데칸	1858
C5H12	펜탄	3	C 15 N 32	펜타데칸	4347
C6H14	헥산	5	C 20 N 42	에이코산	366319
C7H16	헵탄	9	C 25 N 52	펜타코산	36797588
다 8시간 18	옥탄	18	C 30 N 62	트리아콘탄	4111846763
C9H20	노난	35	C 40 N 82	테트라콘탄	62481801147341
C10H22	학장	75	C 100 N 202	헥탄	약 5.921 10 39

포화 탄화수소의 명명법 이름 대부분을 이해하는 것은 고전 체육관에서 그리스어를 공부하지 않은 사람들에게도 그리 어렵지 않습니다. 이 이름은 접미사 -an이 추가된 그리스 숫자에서 유래되었습니다. 시리즈의 첫 번째 멤버는 더 어렵습니다. 숫자를 사용하지 않고 해당 알코올 또는 산의 이름과 관련된 다른 그리스 뿌리를 사용합니다. 이러한 알코올과 산은 상응하는 알칸이 발견되기 오래 전에 알려졌습니다. 예를 들면 에틸알코올과 에탄(1848년에만 획득됨)이 있습니다.

메탄 (메탄올, 메틸, 메틸렌 등)은 공통 어근 "met"을 가지고 있는데, 이는 화학에서 메틸 CH 3, 메틸렌 (메틸리덴) CH 2, 메틴 (메틸리딘) CH와 같은 하나의 탄소 원자를 포함하는 그룹을 나타냅니다. 역사적으로 최초의 그러한 물질은 이전에 목재를 건식 증류하여 얻은 메틸(목재라고도 함) 알코올, 메탄올이었습니다. 그 이름은 그리스 단어 methy(포도주를 취하게 하다)와 hile(숲)(즉, "나무 포도주")에서 유래되었습니다. 여기서 가장 놀라운 점은 메탄과 자수정, 꿀이 공통의 뿌리를 가지고 있다는 점이에요! 고대에는 보석에 마법의 속성이 부여되었습니다(많은 사람들이 여전히 이것을 믿고 있습니다). 따라서 아름다운 보라색 돌은 특히이 돌로 마시는 컵을 만든 경우 중독으로부터 보호된다고 믿어졌습니다. 부정적인 접두사와 함께 중독에 대응하는 자수정이 나타났습니다. 꿀이라는 단어는 거의 모든 유럽 언어인 영어에 존재하는 것으로 밝혀졌습니다. 미드 - 꿀(음료), 독일어 Met(고대 독일어 metu), 네덜란드어 mede, 스웨덴어 mjöd, 덴마크어 mjød, 리투아니아어 및 라트비아어 medus, 슬라브어는 말할 것도 없습니다. 그리스어를 포함한 이 모든 단어는 달콤한 음료를 의미하는 인도 유럽어 메두(medhu)에서 유래되었습니다. 그리스 브랜디 Metaxa는 전혀 달콤하지는 않지만 그다지 멀지 않습니다.

에탄(에테르, 에탄올, 알코올, 알칸은 물론)은 공통된 기원을 가지고 있습니다. 고대 그리스 철학자들은 우주에 스며드는 특정 물질을 설명하기 위해 aither라는 단어를 사용했습니다. 8세기 연금술사 시절. 그들은 와인 알코올과 황산으로부터 쉽게 증발하는 액체를 얻었는데, 이를 황산 에테르라고 불렀습니다. 19세기에 황산 에테르 (영어 에테르)는 소위 에테르에 속하며 에틸 알코올 (에탄올)과 동일한 두 개의 탄소 원자 그룹을 포함한다는 사실을 발견했습니다. 이 그룹을 에틸이라고 불렀습니다. 따라서 물질 "에틸 에테르"(C 2 H 5 –O-C 2 H 5)의 이름은 본질적으로 "오일 오일"입니다.

에탄이라는 이름은 "에틸"에서 유래되었습니다. 에탄올의 이름 중 하나인 알코올은 알칸(또는 알켄, 알킨, 알킬)이라는 단어와 같은 어원을 갖습니다. 아랍어로 al-kohl은 가루, 가루, 먼지를 의미합니다. 약간의 숨을 쉬면 그들은 와인 증기처럼 공기 중으로 올라갑니다. 시간이 지남에 따라 단순히 알코올로 변하는 "와인의 알코올"입니다.

왜 "에탄"과 "에탄올"에는 "t"가 있고 "에테르"에는 "f"가 있나요? 결국 영어에서는 러시아어와 달리 "ether"와 "ethyl"이라는 단어의 철자와 소리가 비슷합니다. th 조합은 그리스 문자 q(세타)로 거슬러 올라갑니다. 1918년까지 러시아어에서 문자 "fita"는 동일한 스타일을 가졌으나 "f"로 발음되었으며 이 문자가 그리스어 q 및 247(“ 파이”). 서유럽 언어에서는 그리스어입니다. j는 ph로, q는 th로 이동했습니다. 18세기에는 러시아어에서 많은 단어에 "fita"가 포함되었습니다. 문자 "f"로 대체되었습니다. "qeaftr" 대신 연극, "maqematics" 대신 수학, "qeory" 대신 이론... 이와 관련하여 1882년에 출판된 Dahl의 사전에서 다음과 같은 것이 흥미롭습니다. eqir로 작성되었으며 Brockhaus와 Efron(1904)의 백과사전에서는 "ether"로 기록되었습니다.

그런데 서양어로 된 에스테르는 에테르가 아니라 에스테르입니다. 그러나 "에스테르"라는 단어는 러시아어에 존재하지 않으므로 직물 제품 라벨에 있는 영어 폴리에스테르를 "폴리에스테르" 대신 "폴리에스테르", "폴리에스테르 섬유"(폴리에스테르에는 , 예를 들어 lavsan, terylene, dacron).

"프로판"과 "부탄"이라는 이름은 해당 산인 프로피온산과 부탄산(부티르산)의 이름에서 유래되었습니다. 프로피온산은 지방에서 발견되는 "첫 번째"(즉, 가장 짧은 사슬)입니다. 센티미터. FATS AND OILS), 그 이름은 그리스어에서 유래되었습니다. 프로토스- 먼저 그리고 파이온- 지방. 부탄과 부탄산 부티르산 산) – 그리스어에서. 부티론- 기름; 러시아어에서 부티레이트는 부티르산의 염과 에스테르입니다. 이 산은 오일이 부패할 때 방출됩니다.

또한 펜탄으로 시작하는 이름은 그리스 숫자에서 파생됩니다. 드문 예외는 C16 헥사데칸의 이름 중 하나인 세탄입니다. 이 단어는 1823년 프랑스 화학자 Michel Eugene Chevreul이 얻은 세틸 알코올이라는 이름에서 유래되었습니다. Chevreul은 향유고래의 머리에서 나오는 왁스 같은 물질인 경경에서 이 물질을 분리했습니다. 정자세티라는 단어는 그리스어 정자(씨앗)와 케토스(큰 바다 동물(고래, 돌고래))에서 유래되었습니다. 두 번째 단어(cetus)의 라틴어 철자에서 세틸 알코올 C 16 H 33 OH(헥사데카놀)와 세탄이 나옵니다.

러시아어에는 오각형, 헵타코드(7단계의 음계), 12음계(음악 작곡 방법), 옥타브, 데시마 및 운데시마(음악 간격), 옥텟 및 노네트(앙상블) 등 알칸과 동일한 어근을 가진 단어가 많이 있습니다. 8 및 9 음악가), 5극관, 6극관 및 7극관(라디오관); 헥사미터(시적 미터), 팔면체, 10년, 데칸, 헥타르, 10월, 12월 등 등등.

가장 긴 분자를 가진 알칸은 1985년 영국의 화학자들에 의해 합성되었습니다. 이것은 390개의 탄소 원자 사슬을 포함하는 노나콘타트릭탄 C 390 H 782입니다. 연구자들은 결정화 과정에서 그러한 긴 사슬이 어떻게 채워지는지에 관심이 있었습니다(유연한 탄화수소 사슬은 쉽게 접힐 수 있습니다).

알칸의 이성질체 수.

이론적으로 가능한 알칸 이성질체 수의 문제는 수학의 중요한 분야인 위상수학의 창시자 중 한 명인 영국 수학자 Arthur Cayley(1821-1895)에 의해 처음 해결되었습니다(1879년에 그는 유명한 " 4가지 색상의 문제”: 지리적 카드를 색칠할 수 있을 만큼 충분한가요? 이 문제는 1976년에야 해결되었습니다. C 알칸의 탄소 원자 수를 사용할 수 있는 공식은 없다는 것이 밝혀졌습니다. N H 2 N+2 이성질체 수를 계산합니다. 소위 반복 공식(라틴어에서 유래)만 있습니다. 재발– 반환), 이성질체 수를 계산할 수 있습니다. N이전 구성원의 이성질체 수가 이미 알려진 경우 시리즈의 번째 구성원입니다. 그러므로 큰 계산은 N비교적 최근에 컴퓨터를 사용하여 얻어졌으며 탄화수소 C 400 H 802로 환원되었습니다. 이에 대해 공간 이성질체를 고려하면 상상하기 어려운 값인 4.776·10 199가 얻어졌습니다. 그리고 알칸 C 167 H 336에서 시작하여 이성질체의 수는 우주의 눈에 보이는 부분에 있는 기본 입자의 수인 10 80을 초과합니다. 대부분의 알칸에 대해 표에 표시된 이성질체의 수는 거울 대칭 분자-입체 이성질체도 고려하면 크게 증가합니다 ( 센티미터. 광학 이성체): 헵탄의 경우 - 9 ~ 11, 데칸의 경우 - 75 ~ 136, 에이코산의 경우 - 366,319 ~ 3,396,844, 헥탄의 경우 - 5.921 10 39 ~ 1.373 10 46 등

화학자의 관점에서 볼 때 포화 탄화수소의 구조 이성질체 수는 계열의 첫 번째 구성원에게만 실질적인 관심을 갖습니다. 단지 15개의 탄소 원자를 포함하는 상대적으로 단순한 알칸의 경우에도 압도적인 수의 이성질체가 얻어지지 않았으며 합성될 가능성도 없습니다. 예를 들어, 이론적으로 가능한 75개의 데칸 이성질체 중 마지막은 1968년에야 합성되었습니다. 그리고 이것은 실용적인 목적으로 수행되었습니다. 예를 들어 석유에서 발견되는 다양한 탄화수소가 식별됩니다. 그런데 다양한 유형의 오일에서 가능한 18가지 옥탄 이성질체가 모두 발견되었습니다.

그러나 가장 흥미로운 점은 헵타데칸 C 17 H 36으로 시작하여 처음에는 이론적으로 가능한 수의 이성질체 중 일부만, 그 다음에는 많은 것, 마지막으로 거의 모든 것이 "종이 화학"의 놀라운 예라는 것입니다. 현실에는 존재할 수 없다. 사실 분지형 이성질체 분자의 탄소 원자 수가 증가함에 따라 공간 패킹에 심각한 문제가 발생합니다. 결국 수학자들은 탄소와 수소 원자를 점으로 취급했지만 실제로는 유한한 반경을 가지고 있었습니다. 따라서 메탄 "공"은 "표면"에 자유롭게 배치된 4개의 수소 원자를 가지고 있습니다. 네오펜탄 C(CH 3) 4에는 이미 "표면"에 12개의 수소 원자가 있으며 서로 훨씬 더 가깝습니다. 하지만 아직 배치할 공간이 남아 있습니다. 그러나 알칸 4(C 17 H 36)의 경우 표면에 12개의 메틸 그룹에 있는 36개의 수소 원자를 모두 수용할 만큼 충분한 공간이 없습니다. C-C 및 C-H 결합 길이와 사이의 모든 각도의 일정성을 유지하면서 유사한 이성질체에 대해 평면 이미지를 그리는 경우(또는 더 나은 경우 플라스틱 및 성냥으로 3차원 모델을 만드는 경우) 확인하기 쉽습니다. 그들을). 성장과 함께 N탄소 원자에 대해서도 배치 문제가 발생합니다. 결과적으로 가능한 이성질체의 수가 증가함에도 불구하고 N매우 빠르게 증가함에 따라 "종이" 이성질체의 비율도 훨씬 빠르게 증가합니다. 컴퓨터 기반 평가에 따르면 다음과 같습니다. N실제로 가능한 이성질체 수와 "종이" 이성질체 수의 비율은 빠르게 0에 가까워집니다. 그렇기 때문에 포화 탄화수소의 이성질체 수를 정확하게 계산하는 이유는 다음과 같습니다. N한때 상당한 관심을 불러일으켰던 는 이제 화학자들에게 이론적인 의미만 갖게 되었습니다.

알칸의 구조와 물리적 특성.

알칸에는 탄소 원자의 4개의 sp 3 혼성 궤도가 있습니다( 센티미터. ORBITALS)은 약 109°28" 사이의 각도로 사면체의 꼭지점을 향합니다. 이 경우 전자 사이의 반발력과 시스템 에너지가 최소화됩니다. 이러한 궤도가 겹치는 결과로 서로 뿐만 아니라, 에스-수소 원자의 궤도는 C-C와 C-H의 s-결합을 형성합니다. 알칸 분자의 이러한 결합은 공유 비극성 또는 저극성입니다.

알칸은 1차 탄소 원자(이웃에 있는 하나의 C 원자에만 결합됨), 2차 탄소 원자(2개의 C 원자에 결합됨), 3차 탄소 원자(3개의 C 원자에 결합됨) 및 4차 탄소 원자(4개의 C 원자에 결합됨)로 나뉩니다. 따라서 2,2-디메틸-3-메틸펜탄 CH 3 –C(CH 3) 2 –CH(CH 3) – CH 2 –CH 3에는 1개의 4차 탄소 원자, 1개의 3차 탄소 원자, 1개의 2차 탄소 원자 및 5개의 1차 탄소 원자가 있습니다. 탄소 원자의 다양한 환경은 그와 관련된 수소 원자의 반응성에 큰 영향을 미칩니다.

sp 3 오비탈의 공간 배열은 프로판에서 시작하여 탄소 사슬의 지그재그 구성으로 이어집니다. 이 경우 C-C 결합 주위의 분자 조각의 회전이 가능하며(20°C의 에탄 분자에서 초당 수백만 회전의 속도로!) 고급 알칸의 분자를 유연하게 만듭니다. 예를 들어, 긴 사슬을 가진 알칸의 혼합물로 구성된 폴리에틸렌을 늘릴 때 이러한 사슬의 직선화가 발생합니다.알칸 분자는 서로 약하게 상호 작용하므로 알칸은 극성 분자를 가진 유사한 물질보다 훨씬 낮은 온도에서 녹고 끓습니다. 동종 메탄 계열의 처음 4개 구성원은 정상적인 조건에서 가스이고, 프로판과 부탄은 저압에서 쉽게 액화됩니다(액체 프로판-부탄 혼합물은 가정용 가스 실린더에 포함되어 있습니다). 고급 동족체는 휘발유 냄새가 나는 액체 또는 물에 녹지 않고 표면에 떠 있는 고체입니다. 알칸의 녹는 점과 끓는점은 분자의 탄소 원자 수가 증가함에 따라 증가하는 반면 온도 증가는 점차 느려집니다. 예를 들어 C 100 H 202는 115 ° C에서 녹고 C 150 H 302 - 123 ° C에서 녹습니다. 처음 25개 알칸의 끓는점은 표에 나와 있습니다. 옥타데칸부터 시작하면 알칸이 고체라는 것이 분명합니다.

표: 알칸의 녹는점과 끓는점

테이블. 알칸의 녹는점과 끓는점
알칸	티 pl	티곤포
메탄	–182,5	–161,5
에탄	–183,3	–88,6
프로판	–187,7	–42,1
부탄	–138,4	–0,5
펜탄	–129,7	36,1
헥산	–95,3	68,7
헵탄	–90,6	98,4
옥탄	–56,8	125,7
노난	–51,0	150,8
학장	–29,7	174,1
운데칸	–25,6	195,9
도데칸	–9,6	216,3
트리데칸	–5,5	235,4
테트라데칸	+5,9	253,7
펜타데칸	+9,9	270,6
헥사데칸	18,2	286,8
헵타데칸	22,0	301,9
옥타데칸	28,2	316,1
노나데칸	32,1	329,7
에이코산	36,8	342,7
게네이코잔	40,5	356,5
도코잔	44,4	368,6
트리코잔	47,6	378,3
테트라코산	50,9	389,2
펜타코산	53,7	399,7

사슬에 가지가 있으면 물리적 특성, 특히 녹는점이 극적으로 변합니다. 따라서 헥산이 정상적인 구조를 갖는다면 ( N-헥산)은 -95.3°C에서 녹고, 그 이성질체인 2-메틸펜탄은 -153.7°C에서 녹습니다. 이는 결정화 과정에서 분지형 분자를 패킹하는 것이 어렵기 때문입니다. 결과적으로 사슬 가지를 가진 알칸은 급속 냉각 시 결정화되지 않고 과냉각 액체의 유리 상태로 변형됩니다. 센티미터. 유리). 예를 들어 얇은 펜탄 앰플을 액체 질소(온도 -196°C)에 담그면 물질은 하얀 눈 같은 덩어리로 변하고 이소펜탄(2-메틸부탄)은 투명한 "유리"로 굳어집니다.

이를 분리하는 원래 방법은 선형 알칸과 가지형 알칸의 기하학적 모양의 차이에 기반합니다. 요소 결정에는 직선형 알칸이 들어갈 수 있는 채널이 있지만 가지형 알칸은 들어갈 수 없습니다.

사이클로알케인 N= 2, 3 – 가스, 그 이상 – 액체 또는 고체. 화학자들이 합성할 수 있는 가장 큰 사이클은 cyclooctaoctacontadictane C 288 H 576입니다. 표에서 볼 수 있듯이, 분자 내 짝수 및 홀수의 탄소 원자를 갖는 사이클로알칸 분자의 다양한 모양은 융점과 관련하여 강한 짝수-홀수 효과를 초래합니다. 이 효과는 결정에 다양한 모양의 분자를 패킹하는 "편리성"의 차이로 설명됩니다. 패킹이 더 조밀할수록 결정이 더 강해지고 융점이 높아집니다. 예를 들어, cyclododecane은 가장 가까운 동족체인 cycloundecane보다 거의 70° 더 높게 녹습니다. 물론 분자의 질량도 중요합니다. 가벼운 분자는 더 낮은 온도에서 녹습니다.

C3H6	–127,5
C4H8	–50
C5H10	–93,9
C6H12	+6,5
C7H14	–12
C 8 H 16	14,3
초 9시 18분	9,7
C 10 N 20	10,8
C11H22	–7,2
C12H24	61,6
C 13 N 26	23,5
C 14 N 28	54
C 15 N 30	62,1

C-C 결합 주위의 회전이 용이하기 때문에 시클로알칸의 분자는 평면형이 아니며(시클로프로판은 제외) 이러한 방식으로 결합각의 강한 왜곡을 방지합니다. 따라서 시클로헥산과 그 상위 동족체에서는 결합 각도가 완화되어 사면체(109°)에 가까운 반면, 육각형에서는 각도가 120°, 팔각형에서는 135° 등입니다. 그러한 사이클로알칸의 개별 탄소 원자는 단단히 고정된 위치를 차지하지 않습니다. 고리는 일정한 파동 운동을 하는 것처럼 보입니다. 따라서 시클로헥산 분자는 서로 변형될 수 있는(주기 반전) 다양한 기하학적 구조(순응체)의 형태일 수 있습니다. 외부 유사성으로 인해 "욕조"와 "의자"라고 불렸습니다(영어 문헌에서는 "욕조"를 "보트"라고 함).

의자의 모양이 더 안정적입니다. 상온에서 시클로헥산의 99.9%는 보다 안정적인 의자 형태로 존재합니다. 두 형태 사이의 전환은 중간 "트위스트 형태"(영어에서 유래)를 통해 발생합니다. 트위스트– 트위스트).

사이클로프로판에서는 각도가 108°에서 60°로 감소하여 정상적인 s-결합과 p-결합 사이의 중간인 높은 장력과 "구부러진" 결합을 생성합니다. 모양 때문에 이러한 채권을 "바나나" 채권이라고 합니다. 이 경우 탄소 원자의 sp 3 궤도는 부분적으로만 겹칩니다. 그 결과 시클로프로판의 화학적 특성이 이중성으로 나타납니다. 한편으로는 수소 원자의 치환이 가능하고(알칸의 전형적인 반응), 반면에 개환을 통한 첨가도 가능합니다(알켄의 전형적인 반응, 예: 사이클로-C 3 H 6 + Br 2 ® BrCH 2 CH 2 CH 2 Br).

두 개의 고리와 하나의 공통 탄소 원자를 가진 사이클로알케인을 스피로알케인이라고 합니다. 두 개 이상의 공통 탄소 원자가 있으면 바이사이클로알칸, 트리사이클로알칸 등이 형성됩니다. 한 번에 여러 사이클의 "가교" 결과로 화학자들은 공간 구조가 다양한 탄화수소를 얻을 수 있었습니다. 다면체: 사면체, 정육면체, 프리즘 등. 이환식 유도체인 사이클로헥산은 에센셜 오일, 침엽수 수지 및 테레빈유에서 발견됩니다. 6개와 5개 탄소 원자의 순환은 장뇌, 콜레스테롤, 사카린, 피페린(후추에 매운 맛을 줍니다), 질소 염기(뉴클레오티드) 및 기타 화합물(고리의 일부 탄소 원자는 이중 결합으로 연결될 수 있음)에서 발견됩니다. , 일부는 사카린과 같은 다른 원자로 대체됩니다. 향료에 사용되는 사향의 성분인 시베톤(civeton)에는 17개의 탄소 원자(그 중 2개가 이중 결합으로 연결됨)의 고리가 포함되어 있습니다. 아름다운 아다만탄 분자는 3개의 6원 고리를 포함하고 있으며 그 구조는 다이아몬드의 결정 격자에 해당합니다. 아다만탄 구조는 항바이러스 약물인 리만타딘, 헥사메틸렌테트라민에서 발견됩니다(후자의 화합물에서는 4개의 탄소 원자가 질소 원자로 대체되며, 이는 메틸렌 다리(CH 2 –)로 서로 연결됩니다). 아래에는 분자가 서로 다르게 연결된 고리가 두 개 이상 있는 일부 사이클로알칸의 구조가 나와 있습니다.

바이사이클로데칸(테트라하이드로나프탈렌, 데칼린)

아다만테인

알칸의 화학적 성질.

알칸은 화학적으로 활성이 가장 낮은 유기 화합물입니다. 알칸의 모든 C-C 및 C-H 결합은 단일이므로 알칸은 첨가 반응이 불가능합니다. 알칸은 수소 원자가 다른 원자 및 원자 그룹으로 대체되는 반응을 특징으로 합니다. 따라서 메탄이 염소화되면 염화메틸 CH 3 Cl, 염화메틸렌 CH 2 Cl 2, 트리클로로메탄(클로로포름) CHCl 3 및 사염화탄소(사염화탄소) CCl 4가 형성됩니다. 이러한 반응은 중간에 자유 라디칼이 형성되는 연쇄 메커니즘을 따릅니다.

프로판으로 시작하여 알칸을 염소화할 때 첫 번째 염소 원자가 다양한 수소 원자를 대체할 수 있습니다. 치환 방향은 C-H 결합의 강도에 따라 달라집니다. 결합이 약할수록 이 특정 원자의 치환이 더 빨라집니다. 1차 C-H 결합은 일반적으로 2차 결합보다 강하고, 2차 C-H 결합은 3차 결합보다 더 강합니다. 결과적으로 25°C에서 2차 결합(CH 3) 2 CH–H를 따라 염소화가 1차 결합 C 2 H 5 –H 및 3차 결합(CH 3) 3 C–H –를 통한 염소화보다 4.5배 더 빠르게 발생합니다. 6.7배 더 빨라졌습니다. 1차, 2차, 3차 수소 원자의 반응성이 다르기 때문에 가능한 여러 염소화 생성물 중 하나만 우세하게 될 수 있습니다. 예를 들어, 2,3-디메틸부탄이 이황화탄소 용액(CS 2)에서 염소화되면 95%의 2-클로로 유도체와 5%의 1-클로로 유도체가 형성됩니다. 19배 적습니다. 원래 알칸에 3차 수소 원자보다 1차 수소 원자가 6배 더 많다는 점을 고려하면 반응성 비율은 훨씬 더 커집니다(19 ґ 6 = 114). 용매로서의 이황화탄소는 염소 원자의 반응성을 감소시켜 선택성을 증가시킵니다. 온도를 낮추는 것도 같은 방식으로 작동합니다.

브롬 원자는 덜 활동적입니다. 이 반응의 눈에 띄는 활성화 에너지로 인해 알칸의 브롬화는 비록 사슬 메커니즘에 의해 발생하지만 염소화보다 훨씬 느리고 온도가 높거나 빛이 있는 곳에서만 진행됩니다. 브롬 원자의 낮은 활성은 또한 브롬화의 선택성을 증가시킵니다. 따라서, 40°C에서 에탄의 광화학적 브롬화의 상대 속도를 1로 취하면 프로판의 브롬화 속도(2차 H 원자에서)는 동일한 조건에서 이미 220이 될 것이며, 프로판의 브롬화 속도는 220이 될 것입니다. 이소부탄(3차 H 원자)은 19,000입니다.

요오드 원자는 활성이 가장 낮으므로 알칸 RH + I 2 ® RI + HI의 요오드화 반응은 흡열 반응이며 고온에서만 가능하며 매우 짧은 사슬로 발생합니다. 또한 역발열 반응 RI + HI ® RH + I 2 가 매우 쉽게 발생합니다. 알칸이 요오드화되면 불포화 화합물도 형성됩니다. 예를 들어, 685°C에서 에탄은 요오드와 반응하여 에틸렌 72%와 아세틸렌 10%를 형성합니다. 프로판, 부탄, 펜탄에서도 동일한 결과가 얻어졌습니다.

알칸의 불소화 반응은 원래 알칸의 가능한 모든 폴리불화 유도체가 형성되면서 매우 높은 속도, 종종 폭발적인 속도로 진행됩니다. 알칸의 불소화 과정에서 방출되는 에너지는 너무 커서 생성물 분자가 새로운 사슬을 시작하는 라디칼로 분해될 수 있습니다. 그 결과 눈사태처럼 반응속도가 빨라져 낮은 온도에서도 폭발이 일어나게 된다. 알칸의 불소화의 특징은 다른 할로겐과의 최종 생성물로서 CF4가 형성되면서 불소 원자에 의해 탄소 골격이 파괴될 가능성이 있다는 것입니다. 이러한 반응은 일어나지 않습니다.

알칸의 질화(코노발로프 반응)도 라디칼 메커니즘을 따릅니다: RH + NO 2 ® R· + HNO 2, R· + NO 2 ® RNO 2. NO 2의 공급원은 가열되면 분해되는 질산입니다. 반응은 150°C 이상의 온도에서 용액 내에서 또는 최대 10atm의 압력과 400~500°C의 온도에서 증기 내에서 수행됩니다. 후자의 경우 알칸의 C-C 결합도 끊어지고 다음의 혼합물이 생성됩니다. 니트로알칸이 생성됩니다.

모든 알칸은 열을 방출하여 연소됩니다(예: C 5 H 12 + 8O 2 ® 5CO 2 + 6H 2 O). 이 반응은 특히 내연 기관의 실린더에서 발생합니다. 연소되지 않은 알칸의 잔유물이 대기로 유입되는 것을 방지하기 위해 촉매 재연소가 배기관에 사용됩니다(동시에 CO가 연소되고 질소 산화물이 무해한 질소로 변환됩니다). 양초가 탈 때 산소와 고급 알칸(파라핀 내)의 반응이 발생합니다. 메탄과 같은 기체 알칸은 공기와 폭발성 혼합물을 형성합니다. 이러한 혼합물은 공기 중 가스 함량이 5%에 도달하면 가정용 가스 누출로 인해 광산은 물론 주거용 건물에서도 형성될 수 있습니다.

알데히드, 케톤, 알코올, 카르복실산과 같은 귀중한 중간 생성물의 형성 단계에서 알칸의 저온 산화 반응을 막기 위해 화학자들의 상당한 노력이 이루어졌습니다. 따라서 Co(II) 및 Mn(II) 염이 존재하면 부탄은 아세트산으로, 파라핀은 C12-C18 지방산으로 산화될 수 있습니다. 시클로헥산이 산화되면 카프론 생산용 단량체인 카프로락탐과 아디프산이 생성됩니다.

중요한 산업 반응은 알칸의 광화학적 설포염소화입니다. 즉, 알칸설폰산 염화물 RSO 2 Cl이 형성되는 Cl 2 및 SO 2와의 공동 라디칼 연쇄 반응입니다. 이 반응은 세제 생산에 널리 사용됩니다. 염소를 산소로 대체하면 알칸술폰산 R–SO 2 –OH가 형성되면서 알칸의 술폰산 산화의 연쇄 라디칼 반응이 발생합니다. 이들 산의 나트륨염은 세제 및 유화제로 ​​사용됩니다.

고온에서는 알칸의 분해(열분해)가 발생합니다. 예: CH 4 ® C + 2H 2 (1000° C), 2CH 4 ® C 2 H 2 + 3H 2 (1500° C), C 2 H 6 ® C 2H4+H2. 마지막 반응은 촉매(Ni) 존재 하에 500°C에서 발생합니다. 마찬가지로 2-부텐 CH 3 CH = CHCH 3은 부탄으로부터 얻을 수 있으며 동시에 에틸렌과 에탄의 혼합물이 형성됩니다. 이러한 급진적인 반응과 대조적으로, 알칸의 촉매 분해는 이온 메커니즘을 통해 진행되며 더 무거운 석유 유분으로부터 휘발유를 생산하는 역할을 합니다. 예를 들어 AlCl3와 같은 루이스산이 있는 상태에서 가열하면 이성질화가 발생합니다. 즉, 분지되지 않은(일반) 알칸이 동일한 수의 탄소 원자를 가진 분지된 알칸으로 변환됩니다. 이 반응은 고품질의 자동차 연료를 얻기 위해 매우 실용적으로 중요합니다( 센티미터. 옥탄가). 알칸의 탈수소화는 고리 폐쇄(탈수소환화)를 동반할 수 있습니다. 헥산 탈수소환화의 경우 주요 생성물은 벤젠이다.

촉매 존재 하에서 고온의 메탄은 수증기 및 일산화탄소(IV)와 반응하여 합성 가스(CH 4 + H 2 O ® CO + 3H 2, CH 4 + CO 2 ® 2CO + 2H 2)를 형성합니다. 합성가스는 자동차 연료와 메틸알코올을 생산하는 데 사용됩니다.

최근 몇 년 동안 화학자들의 노력은 온화한 조건에서 알칸 분자의 C-H 결합을 활성화하는 촉매를 만드는 데 목표를 두고 있습니다. 일부 미생물은 이러한 반응을 "수행"할 수 있으며, 그 효소는 단백질 화합물을 형성하여 파라핀까지 "소화"할 수 있습니다. 화학자의 임무는 천연 촉매가 어떻게 작동하는지 이해하고 상온에서 발생할 수 있는 효소 반응을 모델링하는 것입니다. 이 경우 다양한 유기금속 화합물이 촉매로 사용됩니다. 예를 들어, 일부 백금 화합물이 있는 경우 메탄올 CH 3 OH는 메탄에서 직접 얻을 수 있고 CO 분자와 결합된 로듐 Rh[(C 6 H 5) 3 P]의 트리페닐포스핀 복합체가 있는 경우; 반응 중에 CO 분자가 알칸의 C-H 결합에 도입되어 알데히드를 형성합니다.

사이클로알케인은 알케인과 유사한 화학적 성질을 가지고 있습니다. 따라서 이들은 가연성이며 라디칼 메커니즘에 의해 할로겐화될 수 있으며 촉매 존재 하의 고온에서 탈수소화됩니다. 즉, 수소를 분리하여 불포화 탄화수소로 변합니다. 앞서 언급했듯이 시클로프로판은 특별한 특성을 가지고 있습니다. 알칸과 달리 사이클로알칸은 고리가 열리고 알칸이 형성될 때 수소화됩니다. 예를 들면 다음과 같습니다. 사이클로-C 3 H 6 + H 2 ® C 3 H 8 (백금 촉매 존재 하에서 가열하면 반응이 일어남). 사이클의 크기가 증가함에 따라 반응은 더욱 어려워집니다. 따라서 사이클로펜탄은 매우 어렵고 고온(300°C)에서 이미 수소화(펜탄으로)되었습니다.

자연 속에 있고 받아들이는 것.

알칸의 주요 공급원은 석유와 천연가스입니다. 메탄은 천연가스의 대부분을 구성하며 소량의 에탄, 프로판, 부탄도 포함하고 있습니다. 메탄은 습지와 석탄층의 배출물에서 발견됩니다. 가벼운 동족체와 함께 메탄은 관련 석유 가스에 존재합니다. 이 가스는 압력 하에서 오일에 용해되며 그 위에도 위치합니다. 알칸은 석유 제품의 상당 부분을 구성합니다. 오일에는 사이클로알칸도 포함되어 있습니다. 이는 나프텐(그리스어에서 유래)이라고 합니다. 나프타- 기름). 주로 메탄으로 이루어진 알칸의 가스 수화물도 자연계에 널리 퍼져 있으며, 대륙의 퇴적암과 해저의 퇴적암에서 발생합니다. 그들의 매장량은 아마도 알려진 천연 가스 매장량을 초과할 것이며 미래에는 메탄과 가장 가까운 동족체의 원천이 될 수 있습니다.

알칸은 석탄의 열분해(코크스화)와 수소화(합성 액체 연료 생산)를 통해서도 얻습니다. 고체 알칸은 자연에서 산 왁스(오조케라이트)의 침전물 형태로, 잎, 꽃 및 식물 씨앗의 왁스 코팅에서 발견되며 밀랍의 일부입니다.

산업계에서 알칸은 탄소산화물 CO와 CO 2의 촉매 수소화(Fischer-Tropsch 방법)에 의해 생산됩니다. 실험실에서 메탄은 고체 알칼리(CH 3 COONa + NaOH ® CH 4 + Na 2 CO 3 )와 함께 아세트산나트륨을 가열하고 일부 탄화물인 Al 4 C 3 + 12H 2 O ® 3CH를 가수분해하여 얻을 수 있습니다. 4 + 4Al(OH) 3 . 메탄의 동족체는 Wurtz 반응을 통해 얻을 수 있습니다(예: 2CH 3 Br + 2Na ® CH 3 –CH 3 + 2NaBr). 디할로알칸의 경우 사이클로알칸이 얻어집니다. 예: Br–CH 2 –(CH 2) 4 –CH 2 Br + 2Na ® 사이클로-C6H12+2NaBr. 알칸은 카르복실산의 탈카르복실화 과정과 전기분해 과정에서도 형성됩니다.

알칸의 응용.

휘발유, 등유, 경유, 중유의 알칸은 연료로 사용됩니다. 고급 알칸은 윤활유, 바셀린, 파라핀에서 발견됩니다. 이성질체 펜탄과 헥산의 혼합물을 석유 에테르라고 하며 용매로 사용됩니다. 시클로헥산은 또한 용매 및 고분자(나일론, 나일론) 합성에 널리 사용됩니다. 시클로프로판은 마취에 사용됩니다. 스쿠알란은 고품질 윤활유로서 의약품 및 화장품 제제의 성분이자 기액 크로마토그래피의 흡착제입니다.

알칸은 알코올, 알데히드, 산을 포함한 많은 유기 화합물 생산을 위한 원료로 사용됩니다. 알칸의 염소 유도체는 트리클로로메탄(클로로포름) CHCl 3, 사염화탄소 CCl 4와 같은 용매로 사용됩니다. 고급 알칸 혼합물 - 파라핀은 무독성이며 식품 산업에서 용기 및 포장재(예: 우유 팩) 함침 및 츄잉껌 생산에 널리 사용됩니다. 연필과 성냥의 윗부분(머리 근처)에는 더 나은 연소를 위해 파라핀이 함침되어 있습니다. 가열된 파라핀은 의약용(파라핀 치료)으로 사용됩니다. 촉매(유기 전이 금속염)가 있는 통제된 조건에서 파라핀을 산화하면 산소 함유 생성물(주로 유기산)이 생성됩니다.

일리아 린슨

문학:

페트로프 A.A. 알칸의 화학. 엠., 나우카, 1974
아제르바예프 I.N. 등등 석유 탄화수소를 기반으로 한 합성. 알마아타, 과학, 1974
루다코프 E.S. 용액 내 알칸과 산화제, 금속 착물 및 라디칼의 반응. 키예프, 나우코바 둠카, 1985
파라우샤누 V. 탄화수소 생산 및 사용. 석사, 화학, 1987